【脂肪酸】


カルボキシル基 -COOH を持つ化合物をカルボン酸という。
カルボキシル基は酸性の原子団で、次のように電離する。

カルボン酸は形状により鎖式カルボン酸、
芳香族カルボン酸などに分類されるが、
特に鎖式でカルボキシル基が1つのものを脂肪酸という。
乾性油を構成する脂肪酸は、主に5種類。
どの脂肪酸が、どのくらいの割合で含まれているかによって
乾性油の性質が決まる

脂肪酸
(炭素数:二重結合数)
構造式
パルチミン酸
(16:0)
ステアリン酸
(18:0)
オレイン酸
(18:1)
リノール酸
(18:2)
α-リノレン酸
(18:3)
・上記の脂肪酸の名称は、IUPAC規則で認められている慣用名(trivial name)。
・上図のように構造は鎖状になっているが、二重結合がある場合は幾何異性体が存在する。
・二重結合の部分はシス型のため、折れ曲がった構造となる。これにより分子間の距離が広がって引力は弱まり、脂肪酸の融点が低下する。



【パルチミン酸】 hexadecanoic acid
 炭素数16の飽和脂肪酸。特に木ロウ、パーム核油中に多く含まれる。

【ステアリン酸】 octadecanoic acid
 炭素数18の飽和脂肪酸。

【オレイン酸】 (Z)-9-octadecen-1-ol acid
 炭素数18、二重結合数1の一価不飽和脂肪酸。Z配置をもち、エライジン酸の幾何異性体。食用油では紅花油、ヒマワリ油、オリーブ油や菜種油などに多く含まれる。リノール酸などに比べはるかに酸化されにくい。

リノール酸 9,12-octadecadienoic acid
 炭素数18、二重結合数2の多価不飽和脂肪酸でn-6系の脂肪酸。4種の幾何異性体があるが、天然品は主にシス,シス体。食用油では大豆油、コーン油、ごま油などの半乾性油に多く含まれる。体内では作れない必須脂肪酸であり、血液中のコレステロールを下げるのが特長。

【α-リノレン酸】 9,12,15-octadecatrienoic acid
 リノレン酸にはα-リノレン酸とγ-リノレン酸があり、乾性油に含まれているのはα-リノレン酸。炭素数18、二重結合数3の多価不飽和脂肪酸でn-3系の脂肪酸。天然品は主に全シス体。食用油にも含まれ、体内でエネルギーになりやすく、必要に応じて体内で同じn-3系の多価不飽和脂肪酸のEPA、DHAに作り変えられる。



《乾性油の脂肪酸組成(%)》

乾性油 パルチミン酸 ステアリン酸 オレイン酸 リノール酸 リノレン酸
リンシードオイル 6.1 3.2 16.6 14.2 59.8
ポピーオイル 11.2 4.2 11.4 73.3 -
ウォルナットオイル 8.0 3.0 15.0 61.0 12.0
サフラワーオイル 6.0 3.4 12.2 77.0 0.2
※産地、収穫時期などによって各脂肪酸の含有量は変化する


参考文献

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